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视频课题：人教版高中化学选修五第二章第1节有机化学反应类型加成反应、取代反应-陕西省 - 渭南
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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应
[学习目标] 会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。 [教学重难点] 加成反应和取代反应的原理
[新课导入] 在无机化学中，一个化学反应从不同的角度可以有几种分类方法，如酸和碱的反应属于中和反应、复分解反应、离子反应、非氧化还原反应以及放热反应等。那么有机化学反应有哪些？各自具有怎样的特征？
[新知导学] 一、加成反应 1．定义
加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
2．能发生加成反应的不饱和键和对应有机物
(1)常见的不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、碳氧双键。
(2)能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 3．能发生加成反应的试剂
常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。 4．加成反应的电性原理
发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷(δ＋
)的原子与试剂中带部分负电荷(δ－
)的原子或原子团结合；不饱和键两端带部分负电荷(δ－
)的原子与试剂中带部分正电荷(δ＋
)的原子或原子团结合，生成反应产物。 完成下列反应的化学方程式：
①
＋H2―→CH3—CH2OH；
②＋HCN―→。
5．加成反应的应用
(1)合成乙醇
CH2==CH2＋H2O――→催化剂
CH3CH2OH。 (2)制备化工原料—丙烯腈
CH≡CH＋HCN――→催化剂CH2==CH—CN。 (3)制备溴乙烷
CH2==CH2＋HBr――→催化剂CH3CH2Br。 [归纳总结]
(1)有机物发生加成反应的通式是
Aδ＋
1===Bδ－1＋Aδ＋2—Bδ－
2―――→
一定条件
(2)根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。
结构
试剂
产物
H2、X2、HX、H2O 烷、卤代烃、醇 —C≡C—
H2、X2、HX、H2O、HCN
烷、烯、烯醇、卤代烃、腈、卤代烯烃
H2、HCN
醇、羟基腈
H2
环烷烃
例1 下列反应属于加成反应的是( ) A．C3H8＋Cl2――→光照C3H7Cl＋HCl B．C3H8――→高温C2H4＋CH4
C．CH2==CH2＋H2O――→催化剂△
CH3CH2OH D．＋3HNO3――→浓硫酸
△
＋3H2O
答案 C
规律总结 常见的加成反应
(1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应。 (2)烯烃与H2O、HX、X2等的反应。 (3)醛、酮与HCN的反应。 (4)—C≡N与HCN、NH3的反应。
(5)—C≡C—与HX、X2、HCN、NH3的反应。
例2 乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表
示为CH2==C==O＋HA―→。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时
所得产物不正确的是( ) A．与HCl加成时得到CH3COCl B．与H2O加成时得到CH3COOH
C．与CH3OH加成时得到CH3COCH2OH D．与CH3COOH加成时得到CH3COOCOCH3 答案 C 二、取代反应 1．定义
(1)观察以下反应特点，回答问题。 CH3—CH3＋Cl2――→hνCH3CH2Cl＋HCl
＋Br2――→
Fe
＋HBr
＋3HNO3――――→浓H2SO455～65 ℃
＋3H2O
＋HO—SO3H(浓)
△
＋H2O
以上反应从结构变化上看都是有机物中的某个或某些氢原子被其他原子或原子团代替的反应。
(2)有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应称取代反应。 2．有机化合物与极性试剂的取代反应
(1)从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单
键，就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取代反应可用通式表示：
Aδ＋
1－Bδ－
1＋Aδ＋
2－Bδ－
2―→A1—B2＋A2—B1。 (2)根据上述规律完成下列反应方程式
①CH3CH2CH2Br＋NaOH――→H2OCH3CH2CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O； ③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl； ④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 3．α-H的取代反应
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。
如：CH3—CH===CH2＋Cl2――→△
。
[归纳总结]
能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素)
物质
试剂
X2、HNO3、H2SO4
R—CH2—H X2 R—CH2—OH HX、HOOC—R R—CH2—X
H2O、NaCN、NH3、NaOH
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中与α-C相连的氢原子
X2等
例3 下列有机反应中，不属于取代反应的是( ) A．
＋Cl2――→
光照
＋HCl
B．2CH3CH2OH＋O2――→Cu
△
2CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH==CH2＋NaOH――→H2O△
HOCH2CH===CH2＋NaCl D．＋HO—NO2――――→浓硫酸
55～60 ℃
＋H2O
答案 B
规律总结 五种取代反应：水解、酯化、硝化、磺化、卤代。
例4 卤代烃在NaOH溶液存在的条件下水解，是一类典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子或原子团(如OH－
等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子，如CH3CH2CH2—Br＋OH－
―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。 写出下列反应的化学方程式：
(1)CH3CH2Br与NaHS反应____________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)CH3I与CH3COONa反应___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI 板书设计：
第二章 第一节有机化学反应类型 一、加成反应 1、定义
2、能发生加成反应的不饱和键和对应有机物 3、能发生加成反应的试剂 4、加成反应的电性原理 5、加成反应的应用 二、取代反应 1、定义
2、有机化合物与极性试剂的取代反应 3、α-H的取代反应
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